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應北京大學化學學院王劍波教授的邀請，國際著名有機化學家Alois Fürstner教授于2017年10月23-25日來北京大學訪問。11月24日Alois Fürstner教授在北京大學化學院做了題目為“Recent Advances in Carbene Chemistry: Concepts and Applications”的興大報告。

23日以及24日上午，F(xiàn)ürstner教授與化學學院以及工學院的多個課題組分別進行了深入的單獨交流。下午2時，興大報告在化學院A204報告廳舉行?；瘜W學院以及兄弟單位100余名教師、研究生和本科生參加了此次興大報告講座。吳凱教授主持報告并簡要介紹了Fürstner教授的簡歷。

在此次報告中，F(xiàn)ürstner教授圍繞近年來卡賓化學在機理和應用方面的研究進展，介紹了他在炔烴復分解、炔烴加成反應和π-酸催化劑作用下由炔烴生成金屬卡賓中間體的工作。

        Fürstner教授首先介紹了他在烯烴和炔烴復分解領域的工作。在早期的獨立研究中，F(xiàn)ürstner教授發(fā)展了利用烯烴復分解反應合成大環(huán)體系的方法學。為了克服烯烴復分解得到的大環(huán)烯烴雙鍵順反選擇性難以控制的問題，F(xiàn)ürstner教授轉變思路，發(fā)展了采用炔烴復分解反應構建大環(huán)炔烴體系，再通過立體選擇性的還原反應或加成反應得到單一構型的烯烴的方法。在早期的工作中，F(xiàn)ürstner教授使用強Lewis酸性的鎢催化劑實現(xiàn)了高效的分子內炔烴復分解反應，成功實現(xiàn)了大環(huán)炔烴的合成，在后續(xù)的工作中，F(xiàn)ürstner教授又進一步發(fā)展了效率更高、穩(wěn)定性更高、官能團兼容性更好的鉬催化體系，并成功將這一方法應用到復雜天然分子的全合成中（J. Org. Chem. 1996, 61, 3942; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1734; J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11045; Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4217）。

        進一步地，為了實現(xiàn)高立體選擇性的反式烯烴的合成，F(xiàn)ürstner教授又發(fā)展了可高效實現(xiàn)氫氣對炔烴三鍵的反式加成的釕催化體系，經(jīng)過詳細的機理研究，F(xiàn)ürstner教授發(fā)現(xiàn)該轉化過程經(jīng)歷了關鍵的金屬卡賓中間體。利用類似的催化體系，還可以實現(xiàn)硼-氫、錫-氫和硅-氫化合物對三鍵的反式加成。Fürstner教授展示了這一類方法學在有機合成中實現(xiàn)碳骨架的構建及實現(xiàn)后期官能團引入等方面的應用 (Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 355; Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 12431; Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 14050; Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3626; J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5506; Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 6241)。

        以金、鉑和銠催化劑為代表的π-酸催化劑是另一類炔烴官能團化過程中常用的催化劑。Fürstner教授通過一系列的工作對這一過程中產(chǎn)生的金屬卡賓中間體的反應性質、結構特點進行了詳細的研究，該課題組首次成功分離得到了金卡賓和銠卡賓的單晶并測定了其單晶結構。此外，F(xiàn)ürstner教授還成功分離得到了手性銠卡賓的晶體，測定了其結構并由此解釋了其在環(huán)丙烷化反應中的對映選擇性控制的機理（J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15024; Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4807; Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 15452; J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 3797; Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 10760）。

        Fürstner教授在演講過程中反復提到了詳細深入的機理研究對于方法學的發(fā)展以及在合成中應用的指導意義，并多次展示了其課題組發(fā)展的方法學在合成中的實際應用。Fürstner教授鼓勵研究者勇于探究有新意的科學問題，強調了深入性和系統(tǒng)性。報告結束后，F(xiàn)ürstner教授和與會者進行了熱烈的討論。在討論過程中，F(xiàn)ürstner教授還介紹了Ziegler等馬克思-普朗克煤炭研究所的著名教授的研究趣聞。此次報告受到老師和同學們的高度好評。吳凱教授向Fürstner教授贈送了“興大報告”獎章，并合影留念。